Regillio Simons (d. 31 Ocak 1973, Amsterdam), Surinam asıllı Hollandalı futbol antrenörü ve eski futbolcudur. Şu anda Hollanda'nın AFC Ajax kulübünde gençlik akademisi antrenörü olarak görev yapmaktadır. Kariyerinde forvet pozisyonunda oynamıştır. Aynı zamanda ünlü futbolcu Xavi Simons'un babasıdır.
Simons, profesyonel futbol kariyerine Fortuna Sittard takımında başlamıştır. Daha sonra NAC Breda ve Kyoto Purple Sanga gibi çeşitli kulüplerde forma giymiştir. Kariyerinde Eerste Divisie (Hollanda 2. Ligi) ve Eredivisie (Hollanda 1. Ligi) tecrübesi yaşamıştır. Hızlı ve teknik yetenekleri ile tanınan bir forvet oyuncusuydu.
Futbolu bıraktıktan sonra antrenörlük kariyerine başlayan Simons, genç oyuncuların gelişimine odaklanmıştır. AFC Ajax gençlik akademisinde uzun yıllardır görev yapmaktadır. Burada genç yetenekleri keşfetmek, eğitmek ve A takıma hazırlamak gibi önemli sorumluluklar üstlenmektedir. Genç oyuncularla kurduğu iyi iletişim ve pedagojik yaklaşımı sayesinde birçok yetenekli futbolcunun yetişmesine katkıda bulunmuştur.
Regillio Simons, Surinam kökenli bir ailedendir. Aile bağları ve kültürel değerlere önem veren bir kişiliğe sahiptir. Oğlu Xavi Simons da babasının izinden giderek futbol kariyerinde önemli başarılar elde etmiştir. Regillio, oğlunun kariyerinde önemli bir rol oynamış, ona hem futbol hem de hayat konusunda rehberlik etmiştir.